1. Amino Axit là gì?
Amino axit là hợp chất hữu cơ. Chúng là một dạng hợp chất hữu cơ tạp chức có chứa đồng thời cả hai nhóm amino -NH2 và nhóm cacboxyl -COOH.
Công thức cấu tạo tổng quát của phân tử amino acid như sau:
hoặc
2. Công thức cấu tạo của Amino Axit
Trong một phân tử amino acid, liên kết ion được tạo ra bởi liên kết giữa nhóm NH2 và nhóm COOH. Do đó, dạng kết tinh của hợp chất hữu cơ amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực của phân tử amino acid sẽ chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử theo phương trình phản ứng hóa học có dạng như sau:
H2N-CH2-COOH (dạng phân tử) ⇌ H3N+-CH2-COO- (dạng ion lưỡng cực)
3. Cách gọi tên Amino Axit – Danh pháp
3.1. Tên thay thế
Cách gọi tên thay thế của amino acid theo cấu trúc như sau:
Acid + vị trí + amino + tên của acid carboxylic tương ứng.
Ta có ví dụ như sau:
H2N-CH2-COOH: Acid aminoethanoic
HOOC-[CH2]2 -CH(NH2)-COOH: Acid 2-aminopentanđioic
3.2. Tên bán hệ thống
Cách gọi tên thay thế của amino acid theo cấu trúc như sau:
Acid + vị trí chữ cái Hy Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của acid carboxylic tương ứng.
Ví dụ:
CH3-CH(NH2)-COOH: Acid α-aminopropionic
H2N-[CH2]5 -COOH: Acid ε-aminocaproic
H2N-[CH2]6-COOH: Acid ω-aminopentanoic
3.3. Tên thông thường
Các amino acid thiên nhiên hay các α-amino acid đều có tên thông thường. Một số ví dụ về amino acid tự nhiên như sau:
NH2-CH2-COOH: Acid aminoaxetic với tên thường gọi là glixin hay glicocol.
CH3-CH(NH2)-COOH: Acid aminopropionic với tên thường gọi là alanin
HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH: Acid α-amino glutaric với tên thường gọi là axit glutamic.
(CH3)2CHCH(NH2)COOH: Acid α-amino isovaleric với tên thường gọi là valin.
NH2(CH2)4CH(NH2)COOH: Acid α,ε-diaminocaproic với tên thường gọi là lysine.
HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH: Acid α-amino-β hay p-hydroxyphenyl với tên thường gọi là propanoic hay tyrosine.
Ta có bảng tên gọi của một số α-amino acid:
Tham khảo ngay bộ tài liệu tổng hợp kiến thức và phương pháp giải mọi dạng bài tập thi THPT môn Hóa độc quyền của VUIHOC
4. Phân loại các nhóm Amino Axit
Tiêu chí để phân loại các nhóm amino axit là cấu trúc của gốc R. Ta có thể phân hai mươi amino acid cơ bản thành năm nhóm như sau:
Nhóm một sẽ bao gồm các amino axit có gốc R không phân cực, kị nước. Nhóm này gồm có sáu amino acid là Gly(G), Ala(A), Val(V), Leu(L), ILe(I), Pro(P).
Nhóm hai sẽ bao gồm các amino axit có gốc R nhân thơm. Nhóm này có ba amino acid là Phe (F), Tyr (Y), Trp (W).
Nhóm ba sẽ bao gồm các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương. Nhóm này có ba amino acid là Lys (K), Arg (R), His (H).
Nhóm bốn sẽ bao gồm các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện. Nhóm này có sáu amino acid là Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q).
Nhóm năm sẽ bao gồm các amino axit có gốc R axit, tích điện âm. Nhóm này có hai amino acid là Asp (D), Glu (E).
5. Tính chất vật lý của Amino Axit
Tính chất vật lý của amino acid được thể hiện qua ba yếu tố sau: dạng tinh thể, dễ tan trong nước và nhiệt độ nóng chảy cao.
Dạng tồn tại của amino acid là chất rắn, tinh thể. Amino acid tinh thể không màu và có vị hơi ngọt.
Nhiệt độ nóng chảy của amino acid cao và dễ tan trong nước do amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
Phương trình phản ứng hóa học như sau:
H2N-CH2-COOH (dạng phân tử) ⇌ H3N+-CH2-COO- (dạng ion lưỡng cực)
6. Tính chất hóa học của Amino Axit
Tính chất hóa học của amino acid được thể hiện qua các yếu tố sau:
6.1. Làm đổi màu quỳ tím
Mối quan hệ của nhóm amino R(NH2) và nhóm cacboxyl(COOH) thể hiện khả năng làm đổi màu quỳ tím của amino axit. Ta gọi công thức phân tử của amino acid như sau: R(NH2)x(COOH)y.
Trong trường hợp x = y thì amino acid sẽ không làm đổi màu quỳ tím.
Trong trường hợp x < y thì amino acid sẽ làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.
Trong trường hợp x > y thì amino acid sẽ làm quỳ tím chuyển sang màu xanh.
6.2. Amino axit có tính chất lưỡng tính
Một hợp chất được là chất lưỡng tính khi hợp chất vừa có tính acid và vừa có tính bazơ.
Amino acid sẽ tác dụng với axit mạnh tạo ra muối. Ta có ví dụ về một phương trình phản ứng hóa học như sau:
NH2-CH2-COOH + HCl → ClNH3-CH2-COOH
Amino acid sẽ tác dụng với bazơ mạnh tạo ra muối và nước. Ta có ví dụ về một phương trình phản ứng hóa học như sau:
NH2-CH2-COOH + KOH → NH2-CH2-COOK + H2O
6.3. Amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng
Quá trình tổng hợp polymer dựa trên các phản ứng của các monomer có chứa những nhóm chất để tạo thành những liên kết mới trong mạch polymer và đồng thời tạo ra các sản phẩm phụ như nước hoặc acid HCl,… được gọi là phản ứng trùng ngưng.
Phản ứng trùng ngưng của amino axit có dạng tổng quát như sau:
nH2N-[CH2]-COOH → (-NH-[CH2]-CO-)n + nH2O
Khi trùng ngưng amino acid 6-aminohexanoic hoặc amino axit 7-amino heptanoic và có sự tham gia của chất xúc tác, chúng ta sẽ thu được polime thuộc loại poliamit.Từ n amino axit khác nhau, chúng ta có thể tạo ra n! (n gia thừa) polipeptit có chứa n gốc amino acid khác nhau và nn (n mũ n) polipeptit có chứa n gốc amino axit.
6.4. Amino axit tác dụng với HNO2
Phương trình phản ứng hóa học giữa amino acid với HNO2 có dạng tổng quát như sau: HOOC-R-NH2 + HNO2 → HOOC-R-OH + N2 + H2O
Đăng ký ngay để được thầy cô tổng hợp kiến thức và xây dựng lộ trình ôn thi THPT sớm ngay từ bây giờ
6.5. Amino axit phản ứng este hóa (phản ứng riêng của nhóm COOH)
Phương trình phản ứng hóa học riêng của nhóm COOH hoặc phản ứng este hóa có dạng tổng quát như sau:
NH2-CH2-COOH + ROH → NH2-CH2-COOR + H2O
Lưu ý: Khả năng amino axit làm đổi màu của quỳ tím tùy thuộc vào quan hệ giữa số nhóm COOH và số nhóm NH2 có trong phân tử amino axit
Trong trường hợp phân tử amino acid có số nhóm COOH = số nhóm NH2 thì quỳ tím sẽ không đổi màu.
Trong trường hợp phân tử amino axit có số nhóm COOH > số nhóm NH2 thì quỳ tím sẽ chuyển thành màu đỏ.
Trong trường hợp phân tử amino axit có số nhóm COOH < số nhóm NH2 thì quỳ tím sẽ chuyển thành màu xanh.
Một số ví dụ minh họa của phương trình phản ứng hóa học do muối của amino axit tác dụng với dung dịch axit hoặc dung dịch kiềm.
NH2-CH2-COOK + 2HCl → NH3Cl-CH2-COOH + KCl
NH3Cl-CH2-COOH + 2KOH → NH2-CH2-COOK + KCl + H2O
Tương tự như acid cacboxylic, amino acid phản ứng với ancol khi có xúc tác của acid vô cơ mạnh sẽ thu được sản phẩm là este. Một số ví dụ minh họa của phương trình phản ứng hóa học này là NH2-CH2-COOH + C2H5OH ⇔ NH2-CH2-COOC2H5 + H2O ( xúc tác HCl khí)Este hình thành dưới dạng muối như sau: Cl-H3N+-CH2-COOC2H5
7. Điều chế và ứng dụng
7.1. Điều chế
Amino acid sẽ được điều chế bằng phương pháp thủy phân protein.
Phương trình phản ứng hóa học thủy phân protein có dạng tổng quát như sau:
(-NH-CH2-CO-)n + nH2O → nNH2-CH2-COOH
7.2. Ứng dụng
Trong thực tế, các amino axit thiên nhiên với phần lớn chủ yếu gồm các α-amino axit được sử dụng để tổng hợp protein. Protein là đại phân tử sinh học, gồm rất nhiều amino acid kết hợp lại với nhau bằng các liên hợp phù hợp. Protein phụ trách rất nhiều chức năng của tế bào và cơ thể như:
-
Glycine, glutamate là những chất dẫn truyền trong hệ thần kinh.
-
Tryptophan là tiền chất của chất truyền trong hệ thần kinh serotonin.
-
Quá trình tổng hợp porphyrins cần có sự tham gia của Glycine.
-
Quá trình tổng hợp hormone nitric oxide cần sự có mặt của Arginie.
Trong ngành công nghệ, phản ứng trùng ngưng của 6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic tham gia sản xuất tơ nilon – 6 và nilon-7.
8. Một số bài tập về Amino Axit kèm lời giải chi tiết
Để việc học lý thuyết thêm hiệu quả, chúng ta sẽ cùng nhau luyện tập qua các bài tập amino acid. Các dạng bài tập của amino acid là rất nhiều. Trong mục bài tập này, chúng ta sẽ chỉ điểm qua một số bài tập cơ bản.
Bài tập 1: 17,4 gam một amino axit có một nhóm -COOH được đốt cháy hoàn toàn. Sau khi phản ứng hóa học kết thúc, chúng ta thu được 0,6 mol CO2, 0,5 mol H2O và 0,1 mol N2. Hãy tìm công thức phân tử phù hợp của amino acid?
Đáp án hướng dẫn giải chi tiết:
Ta gọi amino acid có một nhóm COOH là X. Cấu trúc phân tử của X có dạng CxHyO2Nz
Phương trình phản ứng hóa học:
2CxHyO2Nz → 2xCO2 + yH2O + zN2
Số mol của khí CO2 là nC = nCO2 = 0,6 (mol)
Số mol của khí H2 là nH = 2.nH2O = 2.0,5 = 1 (mol)
Số mol của khí N22 là nN = 2.nN2 = 2.0,1 = 0,2 (mol)
Áp dụng định lượng bảo toàn khối lượng:
Khối lượng của Oxi là
mO = mX – mC – mH – mN
= 17,4 – 0,6.12 – 1.1 – 0,2.14
= 6,4 (g)
Do đó, số mol của Oxi là nO = 0,4 (mol)
⇒ Ta có: x : y : 2 : z = nC : nH : nO : nN = 0,6 : 1 : 0,4 : 0,2 = 3 : 5 : 2 : 1
Kết luận: Vậy amino acid X có công thức phân tử là C3H5O2N
Bài tập 2: Hỗn hợp chất X bao gồm Alanin và axit glutamic. Cho m g hỗn hợp chất X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư. Sau phản ứng, ta thu được sản phẩm bao gồm dung dịch Y chứa (m + 30,8) g muối. Nếu cho m g X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl. Sau phản ứng, ta sẽ thu được sản phẩm bao gồm dung dịch Z chứa (m + 36,5)g muối. Giá trị của m là?
Đáp án hướng dẫn giải chi tiết
Ta gọi: nalanin = x mol; nacid glutamic = y mol
Phương trình phản ứng hóa học:
NH2 + HCl → NH3Cl
COOH + NaOH → COONa + H2O
Ta có:
nHCl = x + y = (m + 36,5 – m)/36,5 = 1 mol
nNaOH = x + 2y = (m + 30,8 – m)/(23 – 1) = 1,4 mol
⇒ x = 0,6 mol; y = 0,4 mol
⇒ m = 112,2 g
Kết luận: Vậy giá trị của m là 112,2 gam.
Bài tập 3: Trong phản ứng đầu tiên, 0,1 mol α-amino acid X tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch HCl có nồng độ 2M. Trong một thí nghiệm khác, 26,7 gam X phản ứng với dung dịch HCl dư, sau đó cô cạn cẩn thận dung dịch thu, ta sẽ thu được sản phẩm là 37,65 gam muối khan. Vậy X là?
Đáp án hướng dẫn giải chi tiết
Theo dữ liệu đề bài, ta có:
nHCl = 0,05 . 2 = 0,1 (mol)
Phương trình phản ứng hóa học 1:
0,1 mol α-amino axit X được tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch HCl có nồng độ 2M
⇒ X chỉ chứa 1 nhóm -NH2.
Phương trình phản ứng hóa học 1:
Cho 26,7 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, sau khi cô cạn, ta thu được sản phẩm bao gồm 37,65 gam muối.
⇒ MX = 26,7 : 0,3 = 89
⇒ α-amino axit X cũng chỉ chứa 1 nhóm -COOH
⇒ MX = 8,9/0,1 = 89 => CH3CH(NH2)COOH (X là α amino axit)
Kết luận: Vậy với dữ liệu X là α amino acid, nên cấu trúc phân tử của X là CH3CH(NH2)COOH
⇒ Khối lượng mol của MX = 26,7 : 0,3 = 89
⇒ α-amino axit X cũng chỉ chứa 1 nhóm -COOH
Gọi X là NH2-R-COOH ⇒ R + 61 = 89 ⇒ R = 28 (Có 2 C)
X là α-amino axit nên công thức cấu tạo X: CH3-CH(NH2)-COOH ⇒ alanin
Kết luận: Vậy với dữ liệu X là α amino acid, nên cấu trúc phân tử của X là CH3-CH(NH2)-COOH
Kết luận toàn bài: Vậy với dữ liệu X là α amino acid, nên X là alanin.
Trên đây là toàn bộ những thông tin cần thiết liên quan đến lý thuyết của amino acid cũng như một số bài tập. Đây là một phần nội dung rất quan trọng trong chương trình Hóa 12 và đòi hỏi các em phải nắm vững trong quá trình ôn thi Hóa THPT Quốc gia. Mong rằng từ các phần phân tích trên, các em sẽ có thể xây dựng sổ tay kiến thức của riêng mình. Chúc các em ôn tập tốt. Ngoài ra, em có thể truy cập ngay vào Vuihoc.vn để học thêm nhiều bài giảng hoặc liên hệ trung tâm hỗ trợ để được hướng dẫn thêm nhé!