Bài hôm nay, chúng ta sẽ cùng tìm hiểu về andehit axetic. Cách điều chế chúng cũng như các phản ứng đặc trưng của andehit (phản ứng tráng gương).
Đi tới: tơ visco
Công thức phân tử của Andehit Axetic
Là CH3-CHO
C=O là nhóm chức chung của andehit và xeton, gọi là nhóm carbonyl. Andehit thì nhóm chức là CHO (nguyên tử carbon của nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với một nhóm ankyl và một nguyên tử H) Xeton thì nhóm chức là CO (nguyên tử C của nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với 2 gốc ankyl luôn).
Andehit axetic còn gọi là axetandehit (ethanal).
Có công thức phân tử là CH3CHO.
Tính chất vật lý:
Là chất lỏng không màu, mùi trái cây, hăng, dễ bay hơi, sôi ở 210C, hòa tan vô hạn trong nước.
Tương đối độc, tạo thành hỗn hợp nổ với không khí trong giới hạn nồng độ từ 4-57% thể tích.
Nguồn gốc:
Axetandehit chính là CH3CHO. Chất được phát hiện bởi Sheele vào năm 1774. Khi ông thực hiện phản ứng giữa Mangan dioxyt có màu đen (MnO2) với axit sunfuric và rượu.
Cấu tạo của axetandehit được Liebig giải thích vào năm 1835, ông đã tạo ra axetandehit tinh khiết bằng việc oxi hóa rượu eylic với cromic. Do có khả năng phản ứng hóa học cao nên axetandehit là một sản phẩm hóa học trung gian vô cùng quan trọng của công nghệ hữu cơ.
Axetandehit có liên quan nhiều đến các quá trình sinh học. Là chất quan trọngtrong các quá trình lên men rượu. Có thể tách ra từ nước ép trái cây, dầu ăn, cà phê khô…vv.
Nhiều quá trình sản xuất axetandehit mang tính thương mại như dehydrohóa và oxi hóa rượu etylic, quá trình hợp nước của axetylen, oxi hóa từng phần của hidrocacbon, oxi hóa trực tiếp từ etylen.
Vd: Axetandehit được dùng để sản xuất axit axetic, anhidrit axetic, n-butylandehit, n-butanol, 2-etylhexanol, etylaxetat, clorat, piridin…
Tuy nhiên, các sản phẩm này được điều chế bằng các phương pháp khác thuận lợi hơn: axit axetic bằng cacbonyl hóa methanol, n-butyl andehit/ n-butanol qua hidrofomyl hóa propilen.
Các phản ứng đặc trưng
Tráng bạc (còn gọi là phản ứng tráng gương) là một trong những phản ứng đặc trưng nhất của anđehit. Vì vậy bài tập về phản ứng tráng bạc cũng là dạng bài tập phổ biến và rất hay gặp khi làm về anđehit.
Andehit axetic + agno3/nh3: Phản ứng giữa bạc nitrat và andehit axetic và ammoniac ra sản phẩm là bạc, amoni nitrat và amoni axetat.
4AgNO3 + 3CH3CHO + 5NH3 → 4Ag + 3NH4NO3 + 3CH3COONH4 (rắn) (lỏng) (khí) (kt) (khí) (rắn) (trắng) (không màu, mùi khai) (trắng) (không màu)
Andehit axetic + cuoh2: Phản ứng giữa andehit axetic và đồng(II) hidroxit ra axit axetic, nước và đồng(I) oxit.
2CH3CHO + Cu(OH)2 → CH3COOH + 2H2O + Cu2O
Andehit axetic + naoh: Phản ứng giữa andehit axetic và đồng(II) oxit và natri hidroxit ra sản phẩm là natri axetat, nước và đồng (I) oxit.
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + 3H2O + Cu2O
Andehit axetic + h2, andehit axetic ra etanol (rượu etylic)
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH (rắn) (khí) (lỏng) (không màu) (không màu)
Andehit axetic tạo ra axit axetic
CH3OH + CO => CH3COOH
Đây là phương pháp hiện đại để sản xuất axit axetic. metanol và cacbon oxit đc điều chế từ metan có sẵn trong khí thiên nhiên và khí mỏ dầu. Chi phí sản xuất rẻ, tạo sản phẩm với giá thành hạ. Nên được sử dụng trong công nghiệp. Phản ứng này xảy ra khi có xúc tác của Rh hoặc Co.
Một số phản ứng điều chế CH3COOH mà chỉ cần 1 phản ứng:
(1) CH3CHO + 1/2O2 —Mn(CH3COO)2, to—> CH3COOH ( điều chế axit axetic trong phòng TN )
(2) C2H5OH + O2 —men giấm, 25 – 30 độC —> CH3COOH + H2O ( điều chế axit axetic cổ điển )
(3) CH3OH + CO —-xt : Co, to-> CH3COOH ( điều chế axit axetic trong công nghiệp )
(4) 2C4H10 + 5O2 —Mn2+, 150 độC, 55atm-> 4CH3COOH + 2H2O
(5) CH3CN + 2H2O —-xt : H+, to—> CH3COOH + NH3
(6) CH3COONa + HCl —-> CH3COOH + NaCl
(7) CH3-CBr3 + 3NaOH —> CH3COOH + 3NaBr + H2O
(8) CH3COOMgCl + HCl — to-> CH3COOH + MgCl2 ( phản
ứng cơ-magie )
Andehit axetic + br2
Br2 + CH3CHO + H2O → CH3COOH + 2HBr
Andehit axetic + phenol
Phenol không pứ với andehit axetic mà chỉ pứ với anhidrit axetic
C6H5OH + (CH3CO)2O = C6H5OOCCH3 + CH3COOH
Na2SO3 pứ đc với d.d Br2 vì S trong muối có số oxi hóa trung gian +4 nên có thể bị Br2 oxi hóa lên +6, còn Brôm thì bị khử xuống -1điều chế andehit axetic
Điều chế Andehit axetic
Dưới đây là các cách điều chế andehit axetic từ axetilen, ancol etylic, …
C2H4+ O2——> CH3CHO + H2O (HgCl2, nhiệt độ)
C2H2+ H2O———> CH3CHO ( HgSO4, nhiệt độ)
C2H5OH+ CuO——-> CH3CHO + Cu + H2O (nhiệt độ)
CH3COOH+ H2——-> CH3CHO + H2O ( xt, nhiệt độ)
CH3COOC2H3+ NaOH——> CH3COONa + CH3CHO + H2O (nhiệt độ)
Ngoài ra còn quá trình lên men sữa chua cũng tạo ra CH3CHO như sau:
Hi vọng sau bài này, các bạn đã biết về andehit axetic và các phản ứng đặc trưng của nó. Cũng như hiểu thêm về bộ môn hóa học. Chúc các bạn học tốt!
Xem thêm: Isopren
